1996～2000（平成8～12年）
向井健が第9代校長に就任
1996年（平成8年）4月、村中駿博校長が勇退し、向井健が校長に就任。村中校長は9年間、本校の教育に尽力した。向井新校長は慶應義塾大学法学部教授を退官し、第9代校長として本校に就任した。
耐震工事の実施
桃の節句に玄関に飾られた雛人形
1996年8月、夏休みを利用して、校舎の耐震工事を行った。これは、1995年1月に起きた阪神淡路大震災の教訓から着手したものである。
村中駿博理事が理事長に就任
1997年4月、山岡永知理事長が勇退し、代わって第8代校長であった村中駿博理事が理事長に就任した。
青少年赤十字に加盟
1997年4月、生徒会本部役員が青少年赤十字に加盟した。赤い羽根共同募金活動に参加し、地下鉄半蔵門駅と麴町駅の改札口付近に立って募金を呼び掛けた。
ブランサムホール女子校と姉妹校提携
カナダ・ブランサムホール女子校での語学研修（1999年）
1997年11月、夏の語学研修で交流のあったカナダ・トロント市のブランサムホール女子校と姉妹校の提携を結ぶ。この提携により、1998年6月、ブランサムホール校より留学生2名が来校し、3週間にわたって本校の授業や体育祭などに参加。9月には、留学生のホストシスターを引き受けた本校の生徒2名が、交換留学生としてブランサムホール校に3週間留学した。
隣接地約570平方メートルを購入
1998年9月、かねてより学園が望んでいた校舎南西の隣接地約570平方メートルを購入。この結果、学校敷地が四辺とも道路に接することになり、念願の新校舎建設計画に着手。
馬場信房が第10代校長に就任
1999年4月、向井健校長が勇退し、馬場信房が校長に就任。向井校長は3年間、本校の教育に尽力した。馬場新校長は都立小石川高校等の校長を歴任し、第10代校長として本校に就任した。
演劇部、都大会で優秀賞を受賞
1999年11月、演劇部が「believe it or not」の作品で地区大会代表になり、第53回東京都高校演劇コンクール中央発表会に参加した。同作品は池袋の東京芸術劇場で開かれた同大会においても優秀賞を受賞し、脚本を創作した峯崎麻衣さんが創作脚本賞を受賞した。
新校舎建設のプランに着手
1999年11月、学園は建築大手5社に依頼していた新校舎の建設プランについて、清水建設のプランを採用することに決定。以後、新しく設けられた建設委員会を中心に、清水建設と教職員の間で細部の検討が続けられた。
新制服アンケート調査
1999年12月、かねてより検討中の新制服のデザインが決定。制服については、21世紀にふさわしい新制服を目指して制服検討委員会が設置され検討が続けられてきたが、3社に依頼していた5種類の試作品がまとまり、この年11月に校内に展示の上、全校生徒・教職員によるアンケートが実施された。アンケートにはPTA、同窓会、後援会の代表にも協力していただいた。この結果、第1位となったJALフィセフィーユ社のDタイプ型を基に細部の検討を進め、21世紀幕開けの2001年4月より新制服を実施することが発表された。
新コース制度始まる
試験前には、階段でも勉強
2000年4月、高等学校で総合進学コース・英語進学コースの新コース制度が始まった。従来は、1年次がすべて共通で、2年次から進路希望に応じて文系・理系・英語の3コースに分かれていたが、今年度より、入学時から総合進学コースと英語進学コースに分かれて募集することになった。今回改正の目玉は、新しく別枠で募集することになった英語進学コースである。国際化の流れに対応して入学時よち英語の学習を徹底的に行うことを目的とし、同時に4年制文系難関私立大学志望者を対象として英語・国語・社会などの受験教科にウェイトを置いたカリキュラムを設定している。総合進学コースは2年次から文系・理系に分かれる点で従来の制度を引き継ぐものである。
オリエンテーション合宿が菅平に
菅平オリエンテーション
2000年5月、高1のオリエンテーション合宿が、6年間続いた千葉県館山の海岸から、長野県菅平高原に場所を変えて実施された。菅平は、整備された陸上競技場や芝生のグラウンドなど広々として緑豊かな環境で、陸上競技やサッカー、オリエンテーリングなど、今まで以上に体を動かし自然に触れる合宿となった。3年目からは真田町での田植え体験なども行われている。
講堂お別れ会
2000年6月、新校舎建設による講堂取り壊しに伴い、同窓生300余名が講堂に集い、懐かしい思い出の校舎との別れを惜しんだ。
新校舎建設工事を開始
旧講堂での最後の卒業式
2000年7月、講堂・校庭部分から新校舎建設工事が始まった。講堂の取り壊しに伴い、2003年3月まで、卒業式・入学式を九段会館で実施（中学卒業式とダンス発表会は日本橋公会堂、音楽会はティアラ江東、高校送別会は番町小学校で実施）。
なお、2000年の学園の学級数と生徒数は、25学級、生徒合計767名であった。
